"Čilipi nisu ono što su bili", kima glavom 90-godišnja Ane Carević. "Promijenili su se i ljudi i njihov život. Polja i baštine više se gotovo i ne obrađuju, a i vino je pri kraju, baš kao i konavoska svila." Nekoć je uz Kopačicu, čudesnu rijeku čilipskog polja, bilo na vagone grožđa kadaruna, dalmatinke i grka, još više lubenica, tikava i repe, no već podulje sve to prekriva trava, koju niti tko kosi niti tko pase. A i tko bi to radio kad je u selu tek jedna krava, a motike, pluga i kose hvata se samo pokoja staračka ruka. U tom se konavoskom mjestu od poljodjelstva uglavnom više ne živi.
Čilipi, selo čempresa i smokova, puno je legendi. Jedna je od njih priča o zmaju kojeg je ubio sv. Hilarije u starom Epidauru i spalio u Mlinima na osvetničkoj lomači. Na zidinama Barbina dvorca domaćini pričaju predaju o bogatom gospodaru, dubrovačkom plemiću Barbi koji je bio silno bogat i koji je za svoju sreću bacao silne zlatnike po moru Bugovine. Postoji i priča o najljepšem i najsačuvanijem čilipskom plemićkom dvorcu - Diklićevoj taraci, impresivnoj građevini renesansnog stila koja nikada nije završena jer su se tijekom gradnje posvađali otac i sin - oko toga tko će na kojemu katu živjeti! U nemiloj svađi sve su porazbijali, pa i bačve pune vina u podrumu, a ljudi i dandanas pričaju kako je vino teklo u potocima sve do susjednog sela Radovići.
Poput Rima i Čilipi su se raštrkali po sedam čempresastih brežuljaka, s kojih je vidik otvoren na sve strane: i na planinski masiv na sjeveru, Prevlaku na jugoistoku, a i Dubrovnik na zapadu. Priča kaže da im ime dolazi od patronima dubrovačke obitelji Zilipi, koja je među ostalima imala svoje posjede i na ovom prostoru i ovamo se doselila iz Bizanta u 12. stoljeću. Svih sedam čilipskih zaselaka seže u prošlost i prije Krista, kad su ovdje u zemlji Enheleja zajedno živjeli Grci i Iliri. Legenda ih je nazvala - narodom jegulja!